"Грязные 30" рассказывает о 29-летнем Рикки Симмонсе, чья бывшая, Лиза, ушла от него без объяснения причин и разбила ему сердце. Оправившись от этого сокрушительного удара, который так и не был завершен, лучшая подруга Рики Джесси оказывает на него давление, чтобы он снова вступил в мир знакомств. В конце концов он соглашается позволить Джесси сыграть роль свахи и влюбляется в красивую женщину, только чтобы обнаружить, что она - бывшая эскорт-девушка Кейтлин, которую нанял его надежный друг.
